Социальные сети:

Кетон что это


Что такое кетоны и как они работают

Один из вариантов низкоуглеводного питания — кетогенное питание, кето диета. Называется так, потому что перестраивает механизм получения энергии так, чтобы вырабатывать кетоны и получать часть энергии из них. Кетоны способны на многое — они защищают клетки от окислительного стресса, подавляют процесс воспаления, откладывают биологическое старение клеток и улучшают память. Bот как это работает.

Что такое кетоны

Кетоны, кетоновые тела — небольшие молекулы, которые печень производит из жира. Кетоны служат дополнительным источником энергии для тканей во время голодания, длительной физической нагрузки или кетогенной диеты.

Печень создаёт кетоны и отправляет их в другие ткани, в том числе в мозг, для создания энергии.

Зачем печень создаёт кетоны

Организм хранит запасы энергии в виде жира и в виде гликогена — длинных цепочек глюкозы. Гликоген хранится в мышцах и в печени.

Гликоген в мышцах могут использовать только мышцы. Гликоген в печени используется, когда организму нужна дополнительная энергия — когда мы спим, занимаемся спортом, долго не едим.

Гликоген — глюкоза, и его запасы пополняются из углеводов, которые мы едим. Если не есть углеводы или есть их очень мало, то запасы в печени истощаются.

Для организма в целом это не катастрофа — чтобы получить энергию, он расщепляет запасённый на чёрный день жир и получает энергию из жирных кислот. Но клетки мозга не умеют использовать жирные кислоты напрямую и энергии мозгу нужно много. Для него печень создаёт кетоны из жирных кислот.

Кетоны могут обеспечить энергией около 50% клеток мозга, у адаптированного к использованию кетонов человека — до 70%. Для остальных клеток мозга печень создаёт новую глюкозу из остатков расщепления жирных кислот — глицерола и других.

Чем полезны кетоны

Кетон β-ГБ — не просто топливо для клеток, но и сигнальная молекула. Это значит, что β-ГБ может влиять на степень выраженности генов, экспрессию. Например, усиливать экспрессию генов, которые подавляют окислительный стресс и защищают наши клетки от разрушительного воздействия.

Suppression of Oxidative Stress by β-Hydroxybutyrate, an Endogenous Histone Deacetylase Inhibitor

β-ГБ блокирует криопириновый тип мультимерных белков — инфламмасом, которые активируют в организме процесс воспаления. Криопириновые инфламмасомы участвуют в развитии болезни Альцгеймера, диабета 2 типа, подагры и некоторых инфекционных заболеваний.

Ketone body β-hydroxybutyrate blocks the NLRP3 inflammasome-mediated inflammatory disease

Recent advances in the mechanisms of NLRP3 inflammasome activation and its inhibitors

β-ГБ замедляет старение клеток сосудов — главный фактор риска развития сердечно-сосудистых заболеваний и стабилизирует экспрессию гена Oct4, который способен ослабить признаки старения клеток.

β-Hydroxybutyrate Prevents Vascular Senescence through hnRNP A1-Mediated Upregulation of Oct4

Активно изучаются предположения о том, что кетоновые тела могут улучшать функцию митохондрий — энергетических станций внутри клетки, а также излечивать и предотвращать мигрени.

Nutritional Ketosis and Mitohormesis: Potential Implications for Mitochondrial Function and Human Health

Potential Protective Mechanisms of Ketone Bodies in Migraine Prevention

Чтобы производить кетоны ограничивают углеводы

Производство кетонов регулируют как минимум два механизма, связанных с едой.

Первый механизм регулирует производство кетонов через протеин FOXA2, который в свою очередь регулируется инсулином, глюкагоном и энзимом Сиртуин-1.

Инсулин выделяется при приёме пищи, чтобы провести глюкозу из углеводов в клетки и аминокислоты из белков в мышцы. Инсулин даёт телу сигнал, что еда есть, энергии много и дополнительная энергия не нужна. Инсулин подавляет производство кетонов.

Глюкагон выделяется при отсутствии инсулина, когда нужно расщепить запасы и получить из них энергию. Глюкагон сигнализирует о том, что нужна дополнительная энергия, он стимулирует выработку кетонов.

Второй механизм работает через комплекс mTORC1, рецептор PPARα и гормон FGF21. Уровень двух последних повышается в печени во время голодания или кетогенной диеты. mТORC1 подавляет PPARα и FGF21. Работа mTOR — сложная долгая тема, которую сейчас активно изучают. Мы планируем написать материал о mTOR, когда о его работе будет известно больше.

Ketone bodies as signaling metabolites

На кетогенной диете ограничены углеводы, чтобы сымитировать в организме голодание за счет дефицита глюкозы. Без углеводов нет всплесков сахара в крови, не требуется выделять большое количество инсулина. Так, большую часть времени организм утилизирует жиры, используя их для получения энергии напрямую и через создание кетонов.

Главное:

Кетоны — молекулы, которые печень производит из жира. Кетоны используются как топливо для клеток во время голодания, кетогенной диеты и долгих физических нагрузок.

Печень создаёт кетоны в первую очередь для того, чтобы восполнить дефицит топлива для мозга. Клетки мозга не умеют получать энергию из жиров, но умеют делать это из кетонов. Кетоны могут снабдить энергией 70% клеток мозга.

Кетоны — сигнальные молекулы. Они влияют на экспрессию некоторых генов. Через этот механизм кетоны защищают клетки от окислительного стресса, снижают уровень воспаления, замедляют старение клеток сосудов. Учёные предполагают, что кетоны улучшают работу митохондрий.

Инсулин подавляет выработку кетонов, глюкагон стимулирует. На кетогенной диете ограничивают углеводы, чтобы создать дефицит глюкозы. Это ограничивает влияние инсулина, продлевает влияние глюкагона и создаёт условия для производства кетонов.

Кетоз: что это такое и безопасен ли он?

Скорее всего, вы слышали о кетозе и, вероятно, знаете, что это понятие связано с потреблением минимального количества углеводов и большого количества жиров.

Тем не менее, многие люди не понимают точно, что же такое кетоз в плане физиологических изменений, а также они не знают о многочисленных преимуществах для здоровья, которые могут получить благодаря ему.

К счастью для вас, мы рассмотрим в этой статье все важные научные факты, лежащие в основе кетоза. Более того мы представим вам краткое изложение того, как вы можете быстро ввести свой организм в состояние кетоза и получить пользу для здоровья.

Что такое кетоз

По своей сути кетоз — это естественный метаболический процесс, при котором организм использует жир при биологической необходимости во время лишения питательных веществ (в частности, углеводов). Технически этот тип кетоза называется «диетическим кетозом».

Однако люди с диабетом типа 1 (то есть те, чей организм не производит инсулин) могут вводить тело в состояние кетоза, если они не используют достаточное количество инсулина. Когда кетоны у диабетиков из-за отсутствия инсулина критически повышаются, то может возникнуть опасное для жизни состояние, известное как диабетический кетоацидоз. Это состояние вызывает неконтролируемое накопление кетокислот в крови, которые резко снижают рН крови.

Необходимо отметить, что диабетический кетоацидоз сильно отличается от диетического кетоза — как с точки зрения физиологии, так и по отношению к здоровью. Первый может стать смертельным заболеванием, если его не остановить, поскольку он делает кровь ненормально кислой. Напротив, диетический кетоз безопасен и показывает лишь, что у вас есть достаточное количество кетонов в организме, а это дает множество эффективных преимуществ.

Физиология диетического кетоза

 

Естественно, вы можете спросить: «Каков результат кетоза?» При соблюдении кето диеты с номинальным количеством углеводов, ваше тело вырабатывает энергию на глюкозе / сахаре (поэтому такие продукты, как конфеты, обеспечивают короткие всплески энергии). Фактически, именно поэтому спортсмены, особенно бегуны на длительные дистанции, потребляют большое количество быстродействующих углеводов перед спортивными событиями.

Кроме того, ваш мозг обычно использует глюкозу, выработанную на основе углеводов, для энергетических и функциональных целей. Важно отметить, что в основном все углеводы, которые вы принимаете (независимо от источника пищи), помимо нескольких исключений, расщепляются на глюкозу в организме. Некоторые углеводы метаболизируются несколько иначе, например, как пищевые волокна, устойчивые крахмалы и фруктоза (фруктовый сахар).

Метаболический путь, при котором разрушаются углеводы для производства АТФ (энергетической «валюты» клеток), называется гликолизом. Когда в крови недостаточно глюкозы (например, во время ограничения питания углеводами), ваше тело должно извлекать свою энергию из другого источника питательных веществ — обычно жировой ткани (например, жировых отложений). Именно здесь начинается кетоз.

Когда ваше тело решает использовать жир для тела, наступает процесс, известный как липолиз. При этом ваше тело разрушает жиры / липиды для создания свободных жирных кислот, которые отправляются в печень и окисляются в энергетических целях. В конечном итоге это вызывает кетоз; в результате в качестве побочного продукта липолиза синтезируются кетоновые тела (кетоны). Таким образом, кетоз — это состояние, при котором ваше тело обладает большим набором кетонов (в частности, между 0,5 ммоль /л и 1,5 ммоль /л кетонов в крови).

Но что конкретно делают кетоны? И почему они так выгодны? Читайте дальше, чтобы узнать ответы на эти вопросы и многое другое!

Что такое кетоны?

 

Существует три основных типа кетонов, которые организм вырабатывает как часть расщепления жирных кислот:

  • Ацетат
  • Ацетоуксусная кислота/ацетоацетат
  • Бета-гидроксибутират

Отметим, что кетон в химических понятиях на самом деле является довольно широким термином, относящимся к органической молекуле со структурой R-C (= O)-R ‘, где R и R’ могут быть любыми типами углеродных групп. Есть бесчисленные кетоны, которые существуют в природе, и многие из которых не служат человеку вообще.

Поэтому в контексте кетогенных диет и кетоза более целесообразно относиться к ацетату, ацетоацеату и бета-гидроксибутирату в виде кетоновых тел. Эти кетоновые тела могут использоваться как альтернативный источник энергии многочисленными тканями/органами в вашем теле, включая мозг. Итак, каковы преимущества кетоновых тел?

Преимущества диетического кетоза

Потеря жира

Вероятно, основная польза для здоровья, которую может дать кетоз, и почему он получила такую высокую оценку за последнее десятилетие, связана с его воздействием на потерю веса, т.е. его польза при похудении. Когда вы входите в состояние диетического кетоза, происходит множество физиологических изменений, включая увеличение уровня расщепления жировой ткани. Как отмечалось выше, кетоз является результатом того, что организм разрушает жировые отложения для производства энергии. Естественно, это стимулирует потерю жира, учитывая, что углеводы не являются предпочтительным источником энергии, когда вы находитесь в кетозе.

Снижение тяги к вредной еде и сладостям

Исследования показывают, что, когда тело регулярно вырабатывает кетоновые тела, ваш аппетит уменьшается. Напротив, следование диете на основе углеводов может привести к тому, что тяга к еде будет то уменьшаться, то увеличиваться, приводя к неприятным последствиям. Как таковой, кетоз и помогает минимизировать потребление пищи, в т.ч. и сладостей (что идеально подходит для снижения веса).

Преимущества диетического кетоза для здоровья

 

Помимо потери веса и стабилизации уровней энергии, кетоз может оказать сильное влияние на функционирование мозга.

Кетоз для улучшения когнитивной функции

На протяжение веков исследователи считали, что человеческий мозг нуждается в глюкозе для оптимального функционирования. Однако недавние исследования показывают, что ткань мозга захватывает кетоновые тела для производства фосфолипидов, которые стимулируют рост нейронов и миелинизацию. Как таковой, кетоз может усилить остроту познания и психики, тогда как глюкоза может фактически сделать обратное.

Обычно, как часть процесса старения, ваши нейроны имеют тенденцию ухудшаться и замедляться при передаче сигналов друг другу. Это может привести к пагубным психическим состояниям, таким как болезнь Альцгеймера и деменция.

Примечательно, однако, что кетоз может предотвратить и даже обратить вспять нейродегенерацию. Фактически, кетогенные диеты быстро стали видовой формой лечения нейродегенеративных заболеваний, и их применяют даже в качестве эффективного решения для лечения эпилептических припадков у детей.

Исследования показывают, что кетогенные диеты могут резко замедлять нейродегенерацию и уменьшать воспаление в головном мозге. Напротив, глюкоза может быть виновником неконтролируемого воспаления в головном мозге, что ускорит нейродегенеративный процесс.

Кетоз для улучшения физической формы

Кетоз может помочь повысить спортивную эффективность с помощью ряда механизмов, в первую очередь, за счет улучшения качества вашего тела при использовании жирных кислот для получения энергии. Когда вы постоянно ограничиваете углеводы, тело более эффективно использует жир для получения энергии, что подразумевает, что вы больше не зависите от кратковременных запасов глюкозы для выполнения физических упражнений. В принципе, вы сможете тренироваться дольше и тяжелее, так как жиры и кетоны являются замечательными источниками долговременного топлива для вашего тела.

Кетоз для улучшения здоровья, хорошего самочувствия и долголетия

Исследования показывают, что кетоз является невероятно мощным средством для снижения риска развития рака. Раковые клетки обычно растут и реплицируются путем метаболизма глюкозы; кетоны, с другой стороны, не могут быть использованы для роста этими клетками. Фактически, многие исследования показали противоопухолевые преимущества, связанные с кетозом.

Кроме того, результаты утверждают, что кетоз может уменьшить отек в тканях по всему телу, притупляя эффекты стимулирующих воспаление белков.

Как быстро ввести себя в диетический кетоз

Чтобы ввести свое тело в состояние диетического кетоза, вы должны следовать кетогенному диетическому плану в течение нескольких дней (в идеале не менее одной недели). Это требует низкого количества углеводов, обычно менее 30-40 граммов в день (хотя конкретное значение может варьироваться в зависимости от физиологии вашего тела).

Чтобы войти и оставаться в кетозе, вам нужно избегать таких продуктов, как:

  • Конфеты и конфеты
  • Сахарсодержащие напитки (например, фруктовый сок, безалкогольные напитки, сладкие газированные напитки и т. д.)
  • Обработанные злаки
  • Пища, содержащая большое количество сахара/углеводов

Кроме того, вам нужно будет ограничить потребление других «здоровых» источников углеводов:

  • Бобовые
  • Цельные зерна (овес, рис, ячмень и т. д.)
  • Фрукты
  • Крахмальные овощи (например, морковь, картофель и т. д.)

Ваша кетогенная диета будет вращаться в основном на белках, жирах и овощах вместо вышеуказанных продуктов. Следование надлежащей кетогенной диете является наиболее практичным и разумным способом входа в кетоз и его поддержания.

Каковы признаки кетоза?

 

Чтобы измерить уровень кетонов в вашем теле не нужно делать ничего сложного. вам не нужно обращаться к медицинскому специалисту или в клинику для проведения тестов. Фактически, обычный анализ мочи с кето-полосками можно сделать в комфорте вашего дома.

Есть также кетоновые мониторы крови, которые вы можете приобрести в большинстве розничных аптек или в интернете (они очень похожи на измерители сахара крови).

С учетом сказанного вам фактически не нужно аналитически тестировать все жидкости организма, чтобы подтвердить, что вы находитесь в кетозе. Существуют различные признаки кетоза, которые легко проявляются:

  • Фруктовый запах дыхания и мочи (из-за производства ацетата)
  • Ксеростомия (сухость во рту)
  • Постоянное чувство жажды
  • Снижение аппетита и тяги к сладостям

Можно с уверенностью сказать, что если вы представитель каких-либо двух из этих признаков, вы находитесь в кетозе.

Что такое кетоацидоз?

Кетоацидоз — это дисфункция или сбой в организме, при котором происходит экстремальное производство кетонов. Обычно это происходит с людьми, которые имеют диабет 1 типа и не принимают свой инсулин. Симптомы: боль в желудке, тошнота, рвота и потеря сознания, что в конечном итоге приводит к коме. Если срочно не обратиться к врачу, это может привести к смерти.

Многие люди (в том числе медицинские работники) в конечном итоге смешивают кетоз и кетоацидоз из-за похожих имен и забывают про различия между этими двумя терминами.

Вот что вам нужно знать

Если у вас нормально работающая поджелудочная железа, то вам почти невозможно попасть в состояние кетоацидоза. Если уровни кетонов становятся опасно высокими, поджелудочная железа будет генерировать инсулин в качестве защитного щита, чтобы защитить вас от нападков кетонов.

Короче говоря, до тех пор, пока вы не страдаете диабетом, вы, вероятно, будете в безопасности от погружения в состояние кетоацидоза.

Как кетоз ощущается?

 

По большей части, при кетозе в рамках плана кето-диеты вы будете чувствовать себя нормально, но также будете ощущать множество дополнительных преимуществ. Например, многие люди отмечают, что они чувствуют себя умнее и способны лучше сосредоточиться в состоянии кетоза. Пищеварение также улучшается, поскольку общеизвестные пищевые аллергены, такие как глютен и лактоза, обычно не являются частью кетогенной диеты.

Большинство людей также будут ощущать более стабильный энергетический уровень в течение дня, поскольку жирные кислоты и кетоны являются формами долгосрочной энергии. Когда вы следуете диете на основе углеводов, ваш организм склонен к колебаниям сахара в крови из-за присущей природы метаболизма углеводов и глюкозы.

Небольшой недостаток кетоза — это начальная неделя или две, когда вы только переходите на кетогенную диету. Эта фаза пребывания в кетозе может привести к состоянию, которое называется «кето-гриппом». В этом состоянии вы чувствуете себя немного не в своей тарелке и рассеянными на короткий период, пока ваше тело адаптируется к новым источникам энергии. Не волнуйтесь, оно проходит быстро, и вы почувствуете себя намного лучше после завершения перехода.

Кетоз против кетоацидоза

При обсуждении плана кетогенной диеты важно различать кетоз от кетоацидоза, поскольку они идентичны по происхождению, но не относятся к одному и тому же физическому состоянию. Оба включают в себя более высокий уровень кетонов в организме и метаболизм жиров. Однако, в отличие от кетоза, кетоацидоз представляет собой опасное для жизни состояние здоровья, часто наблюдаемое у пациентов с диабетом, которое возникает, когда уровни кетонов в организме становятся запредельными.

Все, что нужно знать о кетозе

 

Диетический кетоз — это состояние, происходящее в результате продуцирования вашим телом достаточного количества кетоновых тел. Существует 3 основных кетоновых тела у людей: ацетат, ацетоацетат и бета-гидроксибутират.

Диабетический кетоацидоз (DKB) не совпадает с диетическим кетозом; DKB является потенциально смертельным заболеванием, вызванным недостаточным количеством инсулина при диабете типа 1. Определить его довольно легко, потому как он физиологически очень отличается от диетического кетоза и требует медицинской помощи.

Вы должны ограничить потребление углеводов примерно до 40 г или менее в день, чтобы достичь состояния диетического кетоза. Некоторым людям придется использовать метод проб и ошибок, чтобы выяснить правильный предел углеводов, которые они могут потреблять ежедневно.

Диетический кетоз обладает многочисленными преимуществами для здоровья: терапевтическими и физическими, простирающимися от увеличения сжигания жира, улучшенной когнитивной функции, стабильных уровней энергии, снижения воспаления и улучшения физической работоспособности.

Существуют различные методы измерения уровня кетонов: экспресс-тесты мочи, анализаторы крови и дыхательные аппараты. Полоски для мочи являются наиболее экономически выгодными для проверки уровня кетонов, однако анализаторы крови — лучший вариант для точности и надежности.

Кетоны

Общая формула и название

Общая формула кетонов: R1-CO-R2.

По номенклатуре ИЮПАК, названия кетонов образуют путем присоединения к названию соответствующих углеводородов суффикса "он" или к названию радикалов, связанных с кетогруппой С=О, слова "кетон"; при наличии старшей группы кетогруппу обозначают префиксом "оксо". Например, соединения СН3-СН2-СО-СН2-СН2-СН3 называется 3-гексанон или этилпропилкетон, соединения СН3-СО-СН2-СН2-СООН - 4-оксопентановая кислота. Для некоторых кетонов приняты тривиальные названия.

Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов.

Особый класс циклических ненасыщенных дикетонов - хиноны.

Физические свойства

Простейшие кетоны являются бесцветными, летучими жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны - твердые, легкоплавкие вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) - жидкость. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов.

Кето-енольная таутомерия

Таутомерия - тип изомерии, при которой происходит быстрое самопроизвольное обратимое взаимопревращение структурных изомеров - таутомеров. Процесс взаимопревращения таутомеров называется таутомеризацией.

Кетоны, которые имеют по крайней мере один α-водородный атом, подвергаются кето-енольной таутомеризации.

Для оксосоединений, имеющих атом водорода в α-положении по отношннию к карбонильной группе, существует равновесие между таутомерными формами. Для подавляющего большинства оксосоединений это равновесие смещено в сторону кето-формы. Процесс перехода кето-формы в енольную называют енолизацией . На этом основана способность таких кетонов реагировать как С-или О-нуклеофилы. Концентрация енольной формы зависит от строения кетонов и составляет (в %): 0,0025 (ацетон), 2 (циклогексанон), 80 (ацетилацетон). Скорость енолизации возрастает в присутствии кислот и оснований.

Химические свойства

По степени окисленности кетоны, как и альдегиды, занимают промежуточное положение между спиртами и кислотами, что во многом определяет их химические свойства. 1. Кетоны восстанавливаются до вторичных спиртов гидридами металлов, например LiAlH4 или NaBH4, водородом (кат. Ni, Pd), изопропанолом в присутствии алкоголята Аl (реакцияция Меервейна-Понндорфа-Верлея).

R2CO + 2H → R2CH(OH)

2. При восстановлении кетонов натрием или электрохимически (катодное восстановление) образуются пинаконы.

2R2CO + 2H → R2CH(OH)-CR2(OH)

3. При взаимодействии кетонов с амальгамированным Zn и концентрированной НCl (реакция Клемменсена) или с гидразином в щелочной среде (реакция Кижнера - Вольфа) группа С=О восстанавливается до СН2.

4. Окисление кетонов

В отличие от альдегидов, многие кетоны устойчивы при хранении к действию кислорода. Кетоны, содержащие α-метиленовую группу, окисляются SeO2 до 1,2-дикетонов, более энергичными окислителями, напр. КМnО4 - до смеси карбоновых кислот. Циклические кетоны при взаимодействии с HNO3 или КМnО4 подвергаются окислительному расщеплению цикла, например, из циклогексанона образуется адипиновая кислота. Линейные кетоны окисляются надкислотами до сложных эфиров, циклические - до лактонов (реакция Байера - Виллигера).

Если в качестве окислителя используют, например, хромовую смесь (смесь концентрированной серной кислоты и насыщенного раствора дихромата калия) при нагревании. Окисление кетонов всегда сопровождается разрывом углерод-углеродных связей, в результате образуется, в зависимости от строения исходного кетона, смесь кислот и кетонов с меньшим числом атомов углерода. Окисление протекает по схеме:

В первую очередь окисляется углерод в α-положении по отношению к карбонильной группе, как правило, наименее гидрогенизированный. Если кетон является метилкетоном, то одним из продуктов его окисления будет углекислый газ. Связь между соседними карбонильными углеродами легко рвется, в результате:

Окисление кетонов до карбоновых кислот не может происходить без расщепления углеродного скелета и требует более жестких условий, чем окисление альдегидов. А. Н. Попов, изучавший окисление кетонов, показал, что из несимметрично построенного кетона при окислении могут образоваться все четыре возможные карбоновые кислоты (правило Попова):

Если кетон содержит в α-положении третичный углеродный атом, то в результате окисления образуются три карбоновые кислоты и новый кетон, который в зависимости от условий может или подвергнуться дальнейшему окислению, или остаться неизмененным:

5. Альдольная и кретоновая конденсации

Кетоны образуют продукты замещения α-атомов Н при галогенировании действием Вr2, N-бромсукцинимидом, SO2Cl2, при тиилировании дисульфидами. При алкилировании и ацилировании енолятов кетонов образуются либо продукты замещения α-атомов Н в кетонах, либо О-производные енолов. Большое значение в органическом синтезе имеют альдольная и кретоновая конденсации, например:

При конденсации с альдегидами кетоны реагируют главным образом как СН-кислоты, например из кетонов и СН2О в присутствии основания получают α, β-ненасыщенные кетоны:

RCOCH3 + СН2О → RCOCH=CH2 + Н2О

Вследствие полярности карбонильной группы

кетоны могут вступать в реакции как С-электрофилы, например при конденсации с производными карбоновых кислот (конденсация Штоббе, реакция Дарзана и т. п.):

(CH3)2CO + (C2H5OOCCH2)2 + (CH3)3COK → (CH3)2=C(COOC2H5)CH2COOK + C2H5OH + (CH3)3COH

Особенно легко нуклеофильной атаке подвергаются α,β-непределъные кетоны, но в этом случае атакуется двойная связь (раекция Михаэля), например:

6. Взаимодействие с илидами

При взаимодействии с илидами Р (алкилиденфосфоранами) кетоны обменивают атом О на алкилиденовую группу (реакция Виттига):

R2C=O + Ph3P=CHR' → R2C=CHR' + Ph3PO

7. С циклопентадиеном кетоны образуют фульвены, например:

8. При конденсации кетонов с гидроксиламином получаются кетоксимы R2C=NOH, с гидразином - гидразоны R2C=N—NH2 и азины R2C=N—N=CR2, с первичными аминами - Шиффовы основания R2C=NR', со вторичными аминами - енамины.

9. Присоединение по карбонильной групе

Кетоны способны присоединять по карбонильной группе воду, спирты, бисульфит Na, амины и другие нуклеофилы, хотя эти реакции протекают не так легко, как в случае альдегидов.

Поскольку в спиртовых растворах равновесие между кетоном и его полукеталем сильно смещено влево, получить кетали из кетонов и спиртов трудно:

RCOR' + R"OH ↔ RR'C(OH)OR"

Для этой цели используют реакцию кетонов с эфирами ортомуравьиной кислоты. Кетоны взаимодействуют с С-нуклеофилами, например с литий-, цинк- или магнийорганические соединения, а также с ацетиленами в присутствии оснований (реакция Фаворского), образуя третичные спирты:

В присутствии оснований к кетонам присоединяется HCN, давая α-гидроксинитрилы (циангидрины):

R2C=O + HCN → R2C(OH)CN

При катализе кислотами кетоны реагируют как С-электрофилы с ароматическими соединениями, например:

Гомолитическое присоединение кетонов к олефинам приводит к α-алкилзамещенным кетонам, фотоциклoприсоединение к оксетанам, например:

Получение кетонов

Кетоны могут быть получены окислением вторичных спиртов. Окислителем, обычно применяемым для этой цели в лабораториях, является хромовая кислота, употребляемая чаще всего в виде «хромовой смеси» (смесь бихромата калия или натрия с серной кислотой). Иногда применяются также перманганаты различных металлов или перекись марганца и серная кислота.

При пропускании паров спирта через нагретые трубки с мелко раздробленной, восстановленной водородом металлической медью вторичные спирты распадаются - на кетон и водород. Несколько хуже эта реакция проходит в присутствии никеля, железа или цинка.

Кетоны могут быть получены сухой перегонкой кальциевых и бариевых солей одноосновных кислот. Для всех кислот, кроме муравьиной, реакция идет следующим образом:

Чаще восстанавливают не самые кислоты, а их производные, например хлорангидриды:

CH3-CO-Cl + 2H → CH3-CHO + HCl

т. е. образуется кетон с двумя одинаковыми радикалами и карбонат кальция.

Если взять смесь солей двух кислот или смешанную соль, то наряду с предыдущей реакцией происходит также реакция между молекулами разных солей:

Вместо сухой перегонки готовых солей используют также контактный способ, так называемую реакцию кетонизации кислот, состоящую в том, что пары кислот пропускают при повышенной температуре над катализаторами, в качестве которых применяют углекислые соли кальция или бария, закись марганца, окись тория, окись алюминия и др.

Здесь сначала образуются соли органических кислот, которые затем разлагаются, регенерируя вещества, являющиеся катализаторами. В результате реакция идет, например, для уксусной кислоты по следующему уравнению:

2CH3-COOH → CH3-CO-CH3 + H2O + CO2

Кетоны могут получаться при взаимодействии с водой дигалоидных соединений, содержащих оба атома галоида при одном и том же атоме углерода. При этом можно было бы ожидать обмена атомов галоида на гидроксилы и получения двухатомных спиртов, у которых обе гидроксильные группы находятся при одном и том же атоме углерода, например:

Но такие двухатомные спирты в обычных условиях не существуют, они отщепляют молекулу воды, образуя кетоны:

При действии воды на гомологи ацетилена в присутствии солей окиси ртути, получаются кетоны:

CH3-C≡CH + H2O → CH3-CO-CH3

При взаимодействии производных карбоновых кислот с некоторыми металлоорганическими соединениями присоединение одной молекулы металлоорганического соединения по карбонильной группе протекает по схеме:

Если на полученные соединения подействовать водой, то они реагируют с ней с образованием в кетонов:

При действии на амид кислоты двух молекул магнийорганического соединения, а затем воды получаются кетоны без образования третичных спиртов:

Кадмийорганические соединения взаимодействуют с хлорангидридами кислот иначе, чем магний- или цинкорганические:

R-CO-Cl + C2H5CdBr → R-CO-C2Н5 + CdClBr

Поскольку кадмийорганические соединения не вступают в реакцию с кетонами, здесь не могут получаться третичные спирты.

Применение кетонов

В промышленности кетоны используют как растворители, фармацевтические препараты и для изготовления различных полимеров. Важнейшими кетонами являются ацетон, метилэтиловый кетон и циклогексанон.

Физиологическое действие

Токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.

Кетоны играют важную роль в метаболизме веществ в живых организмах. Так, убихинон участвует в окислительно-восстановительных реакциях тканевого дыхания. К соединениям, содержащим кетонную группу, относятся некоторые важные моносахариды (фруктоза и др.), терпены (ментон, карвон), компоненты эфирных масел (камфора, жасмон), природные красители (индиго, ализарин, флавоны), стероидные гормоны (кортизон, прогестерон), мускус (мускон), антибиотик тетрациклин.

В процессе фотосинтеза 1,5-дифосфат-D-эритро-пентулозы (фосфолированная кетопентоза) является катализатором. Ацетоуксусная кислота - промежуточный продукт в цикле Креббса.

Наличие в моче и крови человека кетонов говорит о гипогликемии, различных расстройствах метаболизма или кетоацидозе.

Альдегиды и кетоны | CHEMEGE.RU

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Строение, изомерия и гомологический ряд альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов

Способы получения альдегидов и кетонов

 

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. 

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами

Структурная формула кетонов:

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три σ-связи и одну π-связь.

Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120о друг к другу.


π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

 Из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода  связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды.
  • По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс  «-АЛЬ».

Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы.

Например, 2-метилпропаналь

  • К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН».  После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы.
Например, пентанон-2

  • Тривиальные названия альдегидов и кетонов приведены в таблице.

Изомерия альдегидов

Для   альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н8О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета
Бутаналь 2-Метилпропаналь

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.

Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода. 

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO  и ацетон CH3–СO–CH3

 

Пропаналь Ацетон (пропанон)

Изомерия кетонов

Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия.

Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Формуле С5Н10О соответствуют кетоны-изомеры углеродного скелета
Пентанон-2 3-Метилбутанон-2

Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Формуле С5Н10О соответствуют два кетона-изомера углеродного скелета
Пентанон-2 Пентанон-3

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.

Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода. 

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO  и ацетон CH3–СO–CH3

 

Пропаналь Ацетон (пропанон)

Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.

 

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацеталиэто соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

 

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

 

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

 

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

 

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

вторичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

 

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Видеоопыт окисления муравьиного альдегида гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + Cu(OH)2 = Cu + HCOOH + H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

HCHO + 2Cu(OH)2 = Cu2O + HCOOH + 2H2O

 

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

 

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды. 

Упрощенный вариант реакции: 

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с  разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

 

 

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

CnH2nО + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, уравнение сгорания метаналя:

CH2O + O2 = CO2 + H2O

 

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой 

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

 

4. Конденсация с фенолами 

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

 

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.). 

5. Полимеризация альдегидов 

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

 

1. Окисление спиртов

 

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны.

 

1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)

 

Например, при окислении этанола оксидом меди образуется уксусный альдегид

 

Например, при окислении изопропанола оксидом меди образуется ацетон

 

1.2. Окисление спиртов кислородом на меди

При пропускании паров спирта с кислородом над медной сеткой образуются альдегиды и кетоны.

Например, при окислении пропанола-1 кислородом в присутствии меди образуется пропаналь

В промышленности формальдегид получают окислением метанола на серебряном катализаторе при температуре 650оС и атмосферном давлении:

1.3. Окисление спиртов сильными окислителями

Вторичные спирты при этом окисляются до кетонов. Первичные спирты можно окислить до альдегидов, если предотвратить дальнейшее окисление альдегида (например, отгонять образующийся альдегид в ходе реакции).

 

2. Дегидрирование спиртов

При пропускании спирта над медной сеткой при нагревании образуются карбонильные соединения.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

3. Гидратация алкинов

Присоединение воды к алкинам в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию карбонильных соединений.

Например, при гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид

Например: при гидратации пропина образуется ацетон

 

 

4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов

Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон.

 

Например: при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь

 

5. Пиролиз солей карбоновых кислот

При нагревании солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов образуются неорганические соли (карбонаты) и кетоны.

 

Например: при пиролизе ацетата кальция образуется ацетон и карбонат кальция:

 

6. Кумольный способ получения ацетона

Ацетон в промышленности получают каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

7. Каталитическое окисление алкенов

 

При окислении этилена кислородом в присутствии катализаторов образуется уксусный альдегид.

Альдегиды и кетоны, их свойства и применение

Свойства альдегидов

Метаналь — газ; соединения с количеством атомов углерода в молекуле менее 12 — жидкие, причем густота и вязкость жидкости растет с ростом числа атомов углерода, а растворимость в воде падает. Более длинные альдегиды — твердые, в воде нерастворимые. Вещества с количеством атомов углерода меньше 6 имеют резкий и неприятный запах. Все остальные альдегиды, напротив, пахнут приятно.

Альдегиды химически активнее кетонов. Они окисляются до карбоновых кислот, образуют сложные эфиры. Являются сильными восстановителями, легко восстанавливаются до одноатомных спиртов. Вступают в реакции со спиртами. В результате реакции поликонденсации с фенолами получаются фенолформальдегидные смолы. Взаимодействуют с гидросульфитами, реактивами Гриньяра, водно-спиртовыми растворами щелочей. Вещества ядовиты; способны накапливаться в организме человека.

Свойства кетонов

Агрегатное состояние кетонов изменяется аналогично альдегидам: сначала это жидкости, а вещества с длинными молекулами — твердые, легкоплавкие. Жидкости хорошо растворяются в воде. Пахнут неприятно. Особенностью жидких кетонов является высокая летучесть, большая, чем у спиртов и карбоновых кислот.

В результате реакций восстановления и гидрирования кетоны превращаются во вторичные спирты. Окисляются до карбоновых кислот, но с трудом. Взаимодействуют с аммиаком, гидросульфитами, ортокремниевой h5SiO4 и синильной HCN кислотами, гидразином, гидроксиламином и др.

Кетоны тоже ядовиты. Обладают раздражающим действием, легко проникают через неповрежденную кожу. При этом кетоны участвуют в метаболизме живых организмов, в реакциях тканевого дыхания.

Различают альдегиды и кетоны с помощью качественных реакций, которые, как правило, определяют альдегиды. Одна из таких реакций — «серебряного зеркала». В результате взаимодействия альдегида и аммиачного раствора окиси серебра на стенках сосуда образуется блестящий слой чистого серебра.

Применение

• Ароматические альдегиды и кетоны применяются в парфюмерии, пищепроме, химпроме. Они входят в состав пищевых и парфюмерных ароматизаторов, чистящих средств, различного парфюма и косметических товаров, освежителей воздуха и пр.
• Альдегиды и кетоны применяются в фармацевтике, медицине, пищепроме, косметической индустрии; для проведения органических синтезов, производства спиртов, карбоновых кислот и их производных; получения искусственных волокон, тканей, полимеров, смол, лаков и красок, растворителей, душистых веществ.
• Формальдегид используется для консервации анатомических материалов и объектов; в фармацевтике; в производстве пластиков; для дубления кож.
• Уксусный альдегид востребован в химпроме для получения уксусной кислоты и ее производных, ацетата целлюлозы, синтетического каучука, этанола, ацетатных волокон и тканей; лекарственных препаратов.
• Цитраль — альдегид с выраженным запахом лимона, входит в состав эфирных масел эвкалипта, лимона, сорго, кебаба. Используется в медицине для снижения давления у детей и взрослых; входит в состав лекарств, улучшающих зрение, антисептиков и антибактериальных препаратов, как сырье для производства витамина А. Так же применяется в пищепроме как ароматизатор; входит в состав различных отдушек.
• Ацетон — простейший кетон, востребован в лабораториях и различных областях промышленности. Используется в органических синтезах; как растворитель; для получения полиуретанов, поликарбонатов, эпоксидных смол; для экстракции; в фармацевтике для производства лекарств и пр.
• Циклогексанон — один из важнейших кетонов. Применяется как растворитель, для получения синтетических волокон, чернил и красок.
• Ацетилацетон — популярный в аналитике реагент, востребован для разделения металлов, растворитель для экстракций.

Что такое голодные кетоны и нужно ли их бояться

Большинство диабетиков боятся кетонов. Вспоминая прошлый опыт воображение сразу рисует в голове капельницы, больничную койку, слабое немощное состояние, дикую жажду и противный запах сладко-прелых фруктов. Брррр!


Но не стоит путать состояние кетоза, когда в крови повышен уровень кетонов, но сахар при этом в пределах нормы, с кетоАЦИДОЗОМ, когда кетоны и уровень глюкозы крови повышены, а организм обезвожен.

В этом материале хочется подробнее остановится на ГОЛОДНЫХ КЕТОНАХ. Многие диабетики обнаруживают их у себя по утрам. Откуда они берутся, почему и надо ли их бояться?

Что такое кетоны

Для начала напомним вам, что такое кетоны. Кетоны (кетоновые тела, ацетон) - это продукт, который образуется в процессе расщепления жировых запасов. Когда глюкозы поступает недостаточно, они выступают в качестве альтернативного источника энергии. Незначительное количество кетоновых тел может присутствовать в крови здорового человека. Это не представляет опасности.

Наш организм способен получать энергию из двух источников: внешних (еда) и внутренних (запасы гликогена и жира). Если вы соблюдаете строгую диету; едите мало пищи, богатой углеводами; регулярно занимаетесь активной физической нагрузкой, испытываете сильный стресс или есть проблемы с пищеварением и усвоением пищи, то чтобы обеспечить себя энергией, организм начинает использовать припасы из жирового депо.

Откуда берутся голодные кетоны у диабетиков

Лучше всего информация воспринимается через примеры, поэтому представим себе ситуации: 1) вы рано поужинали, долго и крепко спали и проснулись лишь к обеду следующего дня, ИЛИ 2) рано позавтракали и целый день мотались по делам, не имея при этом возможности выпить хотя бы кофе с сахаром или съесть яблоко. В общем, и в той, и другой ситуации у вас был длительный перерыв между приемами пищи: вы не потребляли углеводов. За это время ваш организм мог подумать (а он ой какой умный!;), что вы голодаете, и потихоньку запустить процесс кетоза - получения энергии из запасов жира.

Симптомы повышенного уровня кетоновых тел

Все индивидуально. Стандартные симптомы следующие: чувство разбитости, усталости, легкая тошнота, озноб. Особо чувствительные могут испытывать при этом состояние, схожее с лихорадкой во время гриппа или простуды. А кто-то и вовсе не ощущает никаких симптомов.

Опасны ли голодные кетоны

Зависит от состояния здоровья в целом, вашего самочувствия, и того, насколько сильно кетоны повышены. В целом же, ученые пришли к выводу, что незначительное повышение уровня кетоновых тел (при условии, что у вас при этом нормальное самочувствие, все в порядке с почками и компенсацией диабета) не опасно для здоровья. Если же наличие кетонов тревожит вас и приводит к плохому самочувствию, настоятельно рекомендуем обратиться к врачу.

И совет напоследок: обязательно держите дома пачку-другую тест-полосок на определение кетоновых тел в моче или крови.


Кетонов в моче: что он измеряет и что означают результаты

Тест на определение кетонов в моче можно проводить дома или в лаборатории. Иногда пациентов просят не есть и не пить в течение определенного времени перед прохождением теста.

При тестировании в лаборатории пациентам рекомендуется вымыть руки, а затем очистить область гениталий с помощью стерильной чистящей салфетки. Затем пациенты должны собрать от 1 до 2 унций мочи в контейнер и передать образец соответствующему поставщику медицинских услуг.(1)

Пациенты могут также проверить наличие кетонов в моче дома, выполнив точечный тест с использованием тест-полосок для анализа мочи. Вы можете собрать мочу в чистый контейнер и окунуть тест-полоску в контейнер или помочиться прямо на тест-полоску. Следуйте инструкциям, чтобы узнать, через сколько времени после тестирования вы должны прочитать цвет полоски. Затем сравните цвет полоски с таблицей цветов на бутылке. (5)

Если вы проверяете кетоны у младенцев или детей ясельного возраста, которые носят подгузники, чистую вату можно также использовать для сбора мочи.(5)

При тестировании мочи на кетоны важно убедиться, что срок годности тест-полосок не истек.

Чтобы получить набор для анализа кетоновых тел в местной аптеке, рецепт не требуется. Поговорите со своим врачом о том, какой тестовый набор лучше всего подойдет вам, и предоставьте наиболее актуальную информацию.

Результаты теста на кетоны в моче могут отличаться от определенного числа или качественно классифицироваться как небольшое, умеренное или большое количество кетонов. То, что считается нормальным количеством кетонов в моче, зависит от возраста, пола, истории болезни и других факторов, поэтому обязательно поговорите со своим врачом о ваших физических упражнениях и диетических привычках, а также о других факторах, которые могут повлиять на ваш типичный уровень.(1)

Когда мне следует сдавать анализ на кетоны в моче?

Если у вас диабет или другое заболевание, которое подвергает вас риску высокого уровня кетонов, поставщик медицинских услуг обычно советует вам проверять на кетоны каждые 4-6 часов, если вы испытываете любое из следующего: (6)

  • Уровень глюкозы в крови выше 240 миллиграммов на децилитр (мг / дл)
  • Рвота или чувство тошноты
  • Боль в животе
  • Другое заболевание, такое как простуда или грипп
  • Постоянная усталость
  • Сухость во рту или постоянная жажда
  • Покрасневшая кожа
  • Дыхание с фруктовым запахом
  • Путаница

Если ваш ребенок болеет диабетом, ему потребуется дополнительное внимание и консультация врачей.Немедленно сообщите в бригаду по лечению диабета ребенка, если у него жар, рвота или диарея. Также обратитесь к врачу, если в моче вашего ребенка обнаружены кетоны. (5)

Что означает ненормальный результат анализа мочи на кетоны?

Ненормальные результаты обычно распределяются следующим образом: (4)

  • Маленькие: 20 мг / дл
  • Умеренные: 30-40 мг / дл
  • Большие:> 80 мг / сут

Небольшие количества кетонов в моча может быть нормальной, особенно если человек пытается похудеть и поддерживает нормальный уровень сахара в крови.Люди с диабетом, которые пытаются похудеть, должны внимательно следить за уровнем сахара и кетонов в крови. (2)

Если вы проводите анализ на кетоны в моче, и результаты показывают небольшое их количество, проконсультируйтесь с врачом и продолжайте повторять анализ каждые несколько часов. (6)

Если результаты теста показывают умеренное или большое количество кетонов в моче, немедленно обратитесь к врачу. Также важно не заниматься спортом при высоком уровне кетонов или при высоком уровне сахара в крови, так как это может ухудшить последствия.(6)

Если результаты теста показывают высокий уровень кетонов в моче, ваш врач может проверить количество кетонов в вашей крови, а также провести следующие анализы мочи: (7)

  • Глюкоза крови
  • Белок
  • pH (или уровень кислоты)

Когда кетоны в моче могут быть признаком кетоацидоза?

Высокий уровень кетонов, обнаруженный в моче, является потенциальным индикатором диабетического кетоацидоза (ДКА), тяжелого осложнения диабета.Диабетический кетоацидоз часто является первым признаком того, что человек страдает диабетом до того, как ему поставят диагноз. (2)

Если вы заболели и страдаете диабетом, уровень сахара и кетонов в крови может повыситься и вызвать кетоацидоз. Проконсультируйтесь со своим лечащим врачом о том, как контролировать уровень кетонов и глюкозы в крови и как предотвратить кетоацидоз, когда вы больны. (2)

Дополнительные симптомы кетоацидоза могут включать: (1)

  • Проблемы с дыханием
  • Тошнота
  • Рвота
  • Необычная жажда
  • Дыхание с фруктовым запахом
  • Покраснение кожи
  • Боль в животе
  • Путаница
  • Сонливость
  • Потеря сознания

Важно немедленно обратиться за помощью при ДКА, так как это может привести к диабетической коме или даже смерти.(3)

.

Они работают и безопасны ли они?

Кетогенная диета, которую большинство людей называют кето-диетой, - это диета с высоким содержанием жиров и очень низким содержанием углеводов.

Этот тип диеты способствует метаболическому состоянию, называемому кетозом, при котором организм сжигает жир вместо углеводов в качестве основного источника энергии.

Процесс сжигания жира приводит к образованию побочных продуктов жирных кислот, называемых кетонами. Это вещества, которые организм использует для получения энергии при недостатке углеводов.

Кето-диета очень строгая. Многие люди с трудом соблюдают диету и поэтому не могут достичь кетоза. Экзогенные кетоны - это добавки, которые могут помочь человеку достичь кетоза, будучи немного менее строгим в отношении того, что они едят.

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) не регулирует рынок экзогенных кетоновых добавок. Поэтому ни они, ни другие регулирующие органы не проверяют и не оценивают кетоновые добавки на безопасность, чистоту или эффективность.

Кроме того, исследователи не уверены, обладают ли экзогенные кетоны таким же действием, что и кетоны, которые организм производит естественным образом.

В этой статье мы описываем эффективность и безопасность экзогенных кетонов.

Многие магазины здорового питания продают экзогенные кетоны (ЭК) без рецепта. Существует несколько различных типов ЭК. К ним относятся:

Эфиры кетона

Эфиры кетона являются наиболее сильнодействующим типом ЭК. В результате они могут вызывать более длительные периоды кетоза, чем другие добавки EK.

Однако кетоновые эфиры могут быть очень дорогими, и они обычно имеют сильный неприятный вкус.

Соли кетонов

Производители пищевых добавок производят соли кетонов путем добавления к электролитам искусственных кетонов, таких как кальций, магний, калий и натрий.

Соли кетонов доступны в различных формах, включая напитки, пилюли и порошки.

Эти особые ЭК могут повышать уровень электролита. Более высокие уровни могут быть вредными, если у человека есть заболевание, такое как заболевание почек, которое влияет на его способность регулировать электролиты.

Хотя кетоновые соли быстро вызывают кетоз, это метаболическое состояние обычно не длится так долго, как с кетоновыми эфирами.

Другие аналогичные добавки

Триглицериды со средней длиной цепи (MCT) технически не относятся к типу EK, но имеют аналогичные эффекты.

Организм быстро усваивает МСТ. После этого всасывания печень превращает МСТ в кетоны.

Однако человек не попадет в кетоз, если будет принимать только МСТ. Им нужно будет соблюдать кетогенную диету или принимать другие добавки EK, чтобы полностью вызвать кетоз.

Исследователи провели несколько исследований о потенциальных преимуществах приема ЭК.

ЭК для кетоза

В исследовании 2017 года изучалось влияние ЭК на метаболизм человека. Исследователи попросили 15 здоровых участников употреблять напитки, содержащие либо кетоновые эфиры, либо кетоновые соли. Оба типа ЭК вызвали у участников состояние кетоза.

Однако в этом исследовании участвовало лишь небольшое количество людей. Для подтверждения точности результатов необходимы дальнейшие исследования.

ЭК для улучшения спортивных результатов

Еще одно возможное применение экзогенных кетонов - это спортивные результаты. Продолжительная физическая активность может привести к недостатку поступления кислорода в мышцы, что приводит к увеличению выработки молочной кислоты. Избыток молочной кислоты может вызывать болезненность и слабость мышц.

Как отмечают авторы исследования 2016 года, экзогенные кетоны действуют как альтернативный источник энергии для организма во время интенсивных тренировок. Таким образом, они помогают снизить выработку молочной кислоты.

Результаты исследования показали, что экзогенные кетоны могут улучшить спортивные результаты человека примерно на 2%. Люди, которые, скорее всего, выиграют от этого повышения, - это элитные спортсмены и спортсмены на выносливость.

EKs для психических расстройств и эпилепсии

Некоторые люди придерживаются кето-диеты по причинам, не связанным с потерей веса. Например, люди, страдающие эпилепсией, много лет используют кетогенную диету, чтобы уменьшить количество и тяжесть приступов.

Врачи также проверили, может ли диета помочь минимизировать симптомы психических расстройств, например:

Эксперты полагают, что эти расстройства могут быть частично вызваны изменениями метаболизма, которые влияют на мозг.Примеры включают:

  • изменения в высвобождении химических веществ мозга, называемых нейротрансмиттерами
  • усиление воспаления
  • аномальный метаболизм глюкозы в головном мозге

Некоторые эксперты предполагают, что эффекты ЭК, изменяющие метаболизм, могут помочь в лечении этих расстройств. Однако эта идея была изучена в нескольких исследованиях.

Обзор доступных исследований 2019 года показывает, что ЭК влияют на уровни определенных нейротрансмиттеров в головном мозге, тем самым уменьшая некоторые признаки психических заболеваний.

Авторы обзора приходят к выводу, что использование добавок ЭК, помогающих организму войти в состояние кетоза, может быть эффективным методом лечения психических заболеваний.

Прием кетоновых добавок у некоторых людей может вызвать сильное расстройство желудка. Этот побочный эффект может ограничить количество добавок, которые может принимать человек.

Прием кетоновых солей также увеличивает риск электролитного дисбаланса. Электролиты жизненно важны для передачи электрических сигналов в мышцах и нейронах. Например, электролиты помогают сердцу поддерживать регулярный ритм.

Некоторые врачи обеспокоены тем, что кетогенная диета снижает уровень сахара в крови, что может привести к гипогликемии, которая может вызвать у человека слабость и вялость. Кроме того, кетоновые соли, содержащие натрий, могут быть опасны для людей с высоким кровяным давлением. Кетогенная диета также может вызвать обезвоживание.

Большинство кето-диет поощряют голодание, поскольку отказ от еды способствует развитию кетоза. Многие люди, соблюдающие кето-диету, принимают добавки ЭК во время голодания. Например, человек может принимать добавки, когда просыпается утром.

Некоторые люди могут принимать ЭК перед тренировкой, особенно перед соревнованиями на выносливость. Такой прием ЭК может помочь улучшить спортивные результаты.

У человека, который впервые придерживается кето-диеты, может возникнуть «кето-туман» или «кето-грипп». Эти термины относятся к чувству обезвоживания, усталости и вялости. Некоторые люди считают, что прием экзогенных кетонов может уменьшить эти начальные побочные эффекты и помочь ускорить кетоз.

Текущие исследования показывают, что ЭК могут помочь вызвать кетоз у людей, которые хотят похудеть или улучшить спортивные результаты.

Тем не менее, для человека нереально думать, что он может есть все, что захочет, используя ЭК для поддержания кетоза. Экзогенные кетоны вряд ли будут вызывать или поддерживать кетоз наряду с неподходящей диетой.

Если человек думает о приеме ЭК, ему следует сначала поговорить с врачом. Врач проверит баланс электролитов у человека и оценит, безопасно ли использовать добавки вместе с любыми другими лекарствами, которые принимает человек.

.

Пять фактов о кетонах

Если вы живете с диабетом, вы, вероятно, слышали, что кетоны - это то, чего нужно остерегаться. Что они как-то связаны с ужасным диабетическим кетоацидозом (ДКА). Но действительно ли вы понимаете, что такое кетоны и почему они возникают?

Конечно, страшно подумать. Но также очень важно знать о кетонах и быть готовым.

1) Что такое кетоны?

Если в вашем организме недостаточно инсулина, вы не сможете превратить глюкозу в энергию.Итак, ваше тело начинает расщеплять жировые отложения. Кетоны - химический побочный продукт этого процесса.

Это может произойти, когда люди с диабетом 1 типа не принимают инсулин в течение длительного времени, когда инсулиновые помпы не доставляют инсулин и пользователь не контролирует уровень сахара в крови, или во время серьезного заболевания (при типе 1 или 2), когда Дозы инсулина пропущены или не увеличены в соответствии со стрессом от болезни.

Кетоны могут случиться с каждым, кто страдает диабетом, но это заболевание чаще встречается у людей с типом 1.

2) Чем опасны кетоны?

Кетоны нарушают химический баланс крови и, если их не лечить, могут отравить организм. Ваше тело не может переносить большое количество кетонов и будет пытаться избавиться от них с мочой. В конце концов они накапливаются в крови.

Присутствие кетонов может быть признаком того, что вы страдаете или скоро разовьетесь диабетическим кетоацидозом (ДКА) - опасной для жизни неотложной медицинской помощью.

3) Когда нужно проверять кетоны и как?

Есть несколько ситуаций, в которых рекомендуется проверять кетоны, обычно каждые четыре-шесть часов.Поговорите со своим врачом, чтобы узнать, что лучше всего подходит для вас и вашего плана лечения диабета.

  • Уровень сахара в крови превышает 300 мг / дл (или уровень, рекомендованный врачом)
  • Вы чувствуете тошноту, рвоту или боль в животе
  • Вы больны (например, простудой или гриппом)
  • Вы все время чувствуете усталость
  • Вы хотите пить или очень сухо во рту
  • Ваша кожа покраснела
  • Тебе трудно дышать
  • Изо рта пахнет фруктами
  • Вы запутались или «в тумане»

Тест-полоски на кетоны можно приобрести в аптеке.Эти наборы просты и быстры в использовании, хотя важно строго следовать инструкциям. Всегда держите под рукой тест-полоски и проверяйте срок их годности.

Заранее убедитесь, что вы понимаете инструкции, и спросите своего врача или медсестру, хотите ли вы провести демонстрацию. Как правило, тест заключается в погружении полоски в образец мочи, ожидании изменения цвета и последующем сравнении результатов с таблицей на упаковке. Цвет будет определять концентрацию кетонов в моче.Не забудьте записать свои результаты!

4) Когда мне следует позвонить по этому поводу своему врачу?

Немедленно обратитесь к врачу, если в результатах анализа мочи будет обнаружено умеренное или большое количество кетонов. Это признак того, что ваш диабет вышел из-под контроля или что вы заболели. Если вы не можете связаться со своей бригадой по лечению диабета, отправляйтесь в отделение неотложной помощи или в пункт неотложной помощи.

Поделитесь заметками из своего журнала, так как эти важные данные помогут понять, как с вами обращаться и скорректировать план лечения диабета.

Небольшие или следовые количества кетонов могут означать начало накопления кетонов. Вам следует увеличить потребление жидкости (лучше всего - воду) и предпринять другие меры, чтобы контролировать уровень сахара в крови. Вам следует повторить тест через несколько часов. Если уровень повышается, позвоните своему врачу.

5) Помогут ли упражнения?

Упражнения часто являются хорошим способом снизить высокий уровень сахара в крови, но не при наличии кетонов. Никогда не занимайтесь спортом, если анализ мочи показывает умеренное или большое количество кетонов, а уровень сахара в крови высокий.Это может повысить уровень сахара в крови.

Узнать больше о кетонах

.

кетон - wikiwand

Для более быстрой навигации этот Iframe предварительно загружает страницу Wikiwand для Ketone .

Подключено к:
{{:: readMoreArticle.title}}

Из Википедии, свободной энциклопедии

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}} Эта страница основана на статье в Википедии, написанной участники (читать / редактировать).
Текст доступен под CC BY-SA 4.0 лицензия; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и аудио доступны по соответствующим лицензиям.
{{current.index + 1}} из {{items.length}}

Спасибо за жалобу на это видео!

Пожалуйста, помогите нам решить эту ошибку, написав нам по адресу support @ wikiwand.com
Сообщите нам, что вы сделали, что вызвало эту ошибку, какой браузер вы используете и установлены ли у вас какие-либо специальные расширения / надстройки.
Спасибо! .

Simple English Wikipedia, бесплатная энциклопедия

Структура кетона

Кетон - это органическое соединение, которое имеет атом углерода с двойной связью с атомом кислорода (это называется карбонильной функциональной группой). Этот атом углерода также должен иметь одинарные связи с двумя другими атомами углерода.

Кетон можно получить окислением вторичного спирта.

Кетон покажет сильный пик между 1690 и 1715 см -1 с использованием инфракрасной спектроскопии. [1]

  1. ↑ Падиас, Анна. Установление связей: Практическое руководство по методам работы в лаборатории органической химии . 2-й. Плимут: Hayden-McNeil, 2011. С. 73. Print.
Эту короткую статью о химии можно сделать длиннее. Вы можете помочь Википедии, добавив к ней .
  • v
  • t
  • e
Функциональные группы
  • Ацетил
  • Ацетокси
  • Акрилоил
  • Ацил
  • Спирт
  • Альдегид
  • Алкан
  • Алкен
  • Алкин
  • Алкокси группа
  • Амид
  • Амин
  • Азосоединение
  • Производное бензола
  • Карбен
  • Карбонил
  • Карбоновая кислота
  • Цианат
  • Дисульфид
  • Диоксиран
  • Энол
  • Сложный эфир
  • эфир
  • Эпоксид
  • Галогеналкан
  • Гидразон
  • Гидроксил
  • Имиде
  • Imine
  • Изоцианат
  • Изонитрил
  • Изотиоцианат
  • Кетон
  • Метил
  • Метилен
  • Метин
  • Нитрил
  • Нитрен
  • Нитро компаунд
  • Нитрозо-компаунд
  • Фосфорорганический
  • Оксим
  • Перекись
  • Фосфонистая и фосфоновая кислота
  • Производное пиридина
  • Селенол
  • Селеноновая кислота
  • Сульфон
  • Сульфоновая кислота
  • Сульфоксид
  • Теллурол
  • Тиал
  • Тиоцианат
  • Тиоэфир
  • Тиоэфир
  • Тиокетон
  • Тиол
  • Мочевина
.

Смотрите также